出身貴族
　　李密的曾祖父為西魏八柱國(guó)之一、司徒李弼，賜姓徒何氏，北周時(shí)為太師、魏國(guó)公。祖父李曜，為北周的太保、邢國(guó)公。父親李寬為隋朝的上柱國(guó)，封蒲山郡公。李密擅長(zhǎng)謀劃，文武雙全，志向遠(yuǎn)大，常常以救世濟(jì)民為己任。

　　開皇中，襲父爵蒲山公，于是散發(fā)家產(chǎn)，救濟(jì)親朋好友，收養(yǎng)門客，禮遇賢才，從不吝惜資財(cái)。后又折兵讀書，尤其喜好兵書，常能背誦。從師國(guó)子助教包愷，聽他講授《史記》、《漢書》，精神振奮，忘了疲倦。包愷的其他弟子，都在他之下。

　　大業(yè)初，憑借父蔭任左親衛(wèi)府大都督、東宮千牛備身。額銳角方，瞳子黑白明澈。有一次隋煬帝在儀衛(wèi)中看見他，回宮后問宇文述說(shuō)：“剛才在左邊警衛(wèi)隊(duì)里的黑臉小孩是個(gè)什么人？”宇文述回答說(shuō)：“他是已故蒲山公李寬的兒子，叫李密。”隋煬帝說(shuō)：“這個(gè)小孩顧盼的神態(tài)很不尋常，別讓他在宮里擔(dān)任宿衛(wèi)?！焙髞?lái)，宇文述對(duì)李密說(shuō)：“賢弟天資這么好，應(yīng)該憑才學(xué)獲得官職，宮廷警衛(wèi)是個(gè)瑣碎差事，不是培養(yǎng)賢才的地方。”李密非常高興，于是借病辭職，專心致志讀書，人們很少看到他。他曾經(jīng)準(zhǔn)備去拜訪包愷，騎著一頭黃牛，牛背上蓋著一塊蒲草坐墊，還把一套《漢書》掛在牛角上，一只手捏著牛繩，一只手翻書閱讀。

起兵反隋
　　越國(guó)公楊素途經(jīng)李密隱居之處，看見李密在勤奮讀書，拉緊馬韁輕聲慢步緊緊跟在后頭，趕上他后，問道：“哪里的讀書人，這樣好學(xué)？”李密認(rèn)識(shí)楊素，連忙下牛拜了兩拜，通報(bào)了自己的姓名。楊素又問他讀的什么，李密回答說(shuō)《項(xiàng)羽傳》。楊素對(duì)他感到驚異，跟他談得非常愉快。對(duì)自己的兒子楊玄感等人說(shuō)“：我看李密的學(xué)識(shí)氣度，你們都趕不上?！睏钚兴炫c李密傾心相交。

　　大業(yè)九年（613年），隋煬帝征討高句麗，派楊玄感在黎陽(yáng)監(jiān)理軍需運(yùn)輸。這時(shí)天下動(dòng)亂，楊玄感籌劃起兵，暗中派人到長(zhǎng)安迎接李密，讓他主持謀劃工作。李密到了以后，向楊玄感獻(xiàn)上、中、下三策：上策是襲據(jù)涿郡，扼臨榆關(guān)（今山海關(guān)），使隋軍潰散關(guān)外；中策是攻占長(zhǎng)安，占據(jù)關(guān)中和隋煬帝對(duì)抗；下策是攻打洛陽(yáng)。

　　楊玄感聽了三策后說(shuō)：“您說(shuō)的下策，才是上策?，F(xiàn)在朝臣們的家屬，都在洛陽(yáng)，如果不攻取它，怎能影響世人？并且經(jīng)過城鎮(zhèn)卻不攻打，用什么顯示威力？”李密的謀略就沒有執(zhí)行。

　　楊玄趕到洛陽(yáng)后，連打幾仗都取得勝利，自以為天下百姓都響應(yīng)他，一個(gè)早晚就可奪取天下。抓獲隋朝的內(nèi)史舍人韋福嗣后，把機(jī)要事務(wù)交他辦理，從此征戰(zhàn)大事，不由李密一人主持。韋福嗣本來(lái)不是同伙，由于戰(zhàn)敗被俘，每當(dāng)商議謀略，都持模棱兩可的態(tài)度。楊玄感后來(lái)要他起草布告文書，韋福嗣堅(jiān)決推辭。李密推測(cè)他的心意，就對(duì)楊玄感說(shuō)：“韋福嗣本來(lái)不是同志，實(shí)質(zhì)上抱著觀望態(tài)度。您剛舉義旗，卻讓奸細(xì)留在身邊，必然被他誤事，請(qǐng)您將他斬首來(lái)向人們道歉，人心才會(huì)安定。”楊玄感說(shuō)：“哪會(huì)這樣？”李密知道說(shuō)了無(wú)用，私下里對(duì)關(guān)系親密的人說(shuō)“：楊楚公喜愛造反卻不打算成功，怎么辦？我們將會(huì)當(dāng)俘虜了！”后來(lái)?xiàng)钚袦?zhǔn)備向西進(jìn)軍，韋福嗣終究逃回洛陽(yáng)去了。

　　隋朝左武衛(wèi)大將軍李子雄因事獲罪被捕，押送到煬帝的行宮去，他半路上殺掉押送官員，逃亡投奔楊玄感，就勸說(shuō)楊玄感趕快稱帝。楊玄感向李密征求意見，李密說(shuō)：“秦朝末年陳勝想要稱王，張耳勸阻因而被趕走；東漢末年曹操準(zhǔn)備要挾獻(xiàn)帝賜給衣服、朱戶、納陛、車馬、樂則、虎賁、斧鉞、弓矢、禾巨鬯等九種器物作為奪取政權(quán)的演習(xí)，荀彧制止因而被疏遠(yuǎn)。今天我如果說(shuō)直話，又怕走上張耳、荀彧的老路；如果阿諛奉承順著您，又不是我的本意。為什么呢？起兵以來(lái)，雖然頻頻勝利，但到州郡縣城，還沒有人響應(yīng)。洛陽(yáng)的防守力量比較強(qiáng)大，各地的援兵越來(lái)越多。您應(yīng)身先士卒，盡快平定關(guān)中，卻想急于稱帝，為什么要向人們表現(xiàn)器量狹小呢？”楊玄感笑了笑就作罷了。

智脫虎口
　　隋朝將領(lǐng)宇文述、來(lái)護(hù)兒等人率領(lǐng)軍隊(duì)就要到了，楊玄感問道：“有什么對(duì)策？”李密說(shuō)：“元弘嗣在隴右統(tǒng)帥著強(qiáng)大的軍隊(duì)，如今可以假稱他要造反，派遣使者來(lái)迎接您，用這個(gè)理由率領(lǐng)部隊(duì)進(jìn)入潼關(guān)，就可以瞞住廣大兵眾?！庇谑菐е?duì)伍向西撤退。到陜縣，楊玄感想圍攻弘農(nóng)宮，李密勸諫說(shuō)：“您現(xiàn)在哄著廣大兵眾向潼關(guān)撤退，辦好這事就得迅速，何況追兵快到，哪能停留！如果前進(jìn)不能據(jù)守潼關(guān)，后退又無(wú)處可守，廣大兵眾一旦逃散，用什么保全自己？”楊玄感不聽，就去圍攻弘農(nóng)宮，圍了三天沒能攻克，才帶上隊(duì)伍向西走。到達(dá)閿鄉(xiāng)縣，追兵趕上來(lái)了，楊玄感戰(zhàn)敗。李密秘密地進(jìn)入潼關(guān)，被追捕的人捉住。當(dāng)時(shí)隋煬帝在高陽(yáng)縣，李密和他的同伙要被一起押送到那里去，他對(duì)同伙們說(shuō)：“我們的性命，如同早上的露水，如果被送到高陽(yáng)，一定會(huì)被剁成肉醬。眼下在路上，還可想想辦法，怎能送去遭受酷刑，而不設(shè)法逃避呢！”大家表示同意。他們中多數(shù)人帶有金錢，李密叫他們亮在押送官員面前說(shuō)：“我們死后，請(qǐng)用這作為經(jīng)費(fèi)安葬，余下的就全部報(bào)答你的恩德?！毖核凸賳T被金錢利誘，答應(yīng)了他們。出潼關(guān)后，防備逐漸放松，李密請(qǐng)求買來(lái)酒菜，每天晚上吃吃喝喝，吵吵鬧鬧，通宵達(dá)旦，押送官員不把這當(dāng)回事。走到邯鄲縣，李密等七個(gè)人挖穿墻壁逃掉，去投奔平原縣的叛軍頭目郝孝德，郝孝德對(duì)他不大尊重，李密就走了。

　　到淮陽(yáng)郡，隱姓埋名，自稱劉智遠(yuǎn)，招收徒弟講學(xué)。這樣過了幾個(gè)月，心里悶悶不樂，寫了一首五言詩(shī)《淮陽(yáng)感懷》，詩(shī)寫成后流下了行行淚水。有個(gè)覺得他行動(dòng)異常的人，把這事報(bào)告了淮陽(yáng)太守趙佗，趙佗派人在本郡及其周圍各縣搜捕他，李密又逃走了。

壯大瓦崗
　　大業(yè)十二年（616年），翟讓在東郡（今河南滑縣東）發(fā)動(dòng)農(nóng)民起義，因以韋城瓦崗寨（滑縣南）為根據(jù)地，故稱瓦崗軍。李密投奔于翟讓軍中，有人知道李密是楊玄感的逃亡部將，私下慫恿翟讓殺害他，翟讓就把李密關(guān)押在軍營(yíng)之外。

　　李密通過王伯當(dāng)用獻(xiàn)謀略的辦法靠攏翟讓說(shuō)：“如今皇帝昏庸，百姓怨恨，在遼東用光了精銳部隊(duì)，和突厥斷絕了友好關(guān)系，眼下正在巡視揚(yáng)州、越州，撇下了洛陽(yáng)長(zhǎng)安，這也是像劉邦、項(xiàng)羽那樣爭(zhēng)奪天下的時(shí)機(jī)。憑您的雄才大略，精兵強(qiáng)將，奪取洛陽(yáng)長(zhǎng)安，消滅兇殘勢(shì)力，那么滅亡隋朝綽綽有余?！钡宰屄犃T大為敬重仰慕，立即釋放了他。派他去游說(shuō)各小股義軍，一說(shuō)就來(lái)歸降。

　　李密又向翟讓建議說(shuō)：“現(xiàn)在人馬已經(jīng)很多，但是沒有地方弄到糧草，如果長(zhǎng)久耽擱下去，就會(huì)人困馬乏，大敵一到，要不了幾天我們就會(huì)失??！不如直接奪取滎陽(yáng)，休整部隊(duì)籌積糧草，等到兵強(qiáng)馬壯，然后去跟別人爭(zhēng)奪天下?！钡宰屨J(rèn)為應(yīng)當(dāng)這樣。從此攻克金堤關(guān)，攻打搶掠滎陽(yáng)等縣城鎮(zhèn)，多數(shù)被攻克。

　　滎陽(yáng)太守楊慶和通守張須陀帶兵討伐翟讓，翟讓曾被張須陀打敗過，聽說(shuō)他來(lái)了，極為害怕，準(zhǔn)備遠(yuǎn)遠(yuǎn)地躲避他。李密說(shuō)：“張須陀驍勇但沒有謀略，他的隊(duì)伍又打了幾次勝仗，既驕狂又狠毒，一仗就能捉住他。您只管擺開陣勢(shì)等著，我來(lái)替您打敗他?！钡宰屍炔坏靡?，統(tǒng)領(lǐng)軍隊(duì)準(zhǔn)備戰(zhàn)斗，李密分出一千多名士卒埋伏在樹林里。翟讓開戰(zhàn)不利，邊打邊退，李密派出伏兵到敵后襲擊，張須陀兵眾逃散，李密和翟讓前后夾攻，大敗張須陀，當(dāng)場(chǎng)將他斬首。翟讓從此以后讓李密單獨(dú)統(tǒng)率一支隊(duì)伍。李密的隊(duì)伍軍容整齊嚴(yán)肅，凡是發(fā)出命令，即使是在夏天，士卒們都像是身裹霜雪一樣冷峻地執(zhí)行。他本人衣食節(jié)儉樸素，得到的金銀財(cái)寶都分發(fā)給部下，因此人人都替他賣力。

　　不久李密又向翟讓建議說(shuō)：“昏君蒙塵，在吳越一帶流亡，各地武裝力量競(jìng)相起事，全國(guó)百姓正鬧饑荒。您憑著杰出的才干，統(tǒng)率著驍勇強(qiáng)大的軍隊(duì)，應(yīng)該平定天下，消滅各處敵兵，怎能躲藏在民間茍且偷生，永遠(yuǎn)當(dāng)小小的流寇就了事呢。現(xiàn)在東都洛陽(yáng)的士民百姓，里里外外離心離德，留守京城的官員，政令不能統(tǒng)一。您親自統(tǒng)率強(qiáng)大的兵眾，直接去襲擊興洛倉(cāng)，散發(fā)糧食救濟(jì)窮苦百姓，各地群眾誰(shuí)不歸附？百萬(wàn)人馬，一個(gè)早晨就能招集起來(lái)，搶先下手制服別人，這個(gè)時(shí)機(jī)不能錯(cuò)失！”翟讓說(shuō)“：我出身于農(nóng)民，聲望還沒到這一步，一定要實(shí)現(xiàn)您所講的目標(biāo)，就請(qǐng)您率先出兵，我?guī)细髦ш?duì)伍作為后續(xù)力量。奪取興洛倉(cāng)后，再作商議。”

開倉(cāng)賑民
　　大業(yè)十三年（617年）春天，李密和翟讓帶領(lǐng)七千名精兵從陽(yáng)城向北出發(fā)，跨過方山，從羅口襲擊興洛倉(cāng)，攻克了。打開倉(cāng)庫(kù)聽?wèi){百姓拿走糧食，連老人婦女也背著孩童趕來(lái)，路上絡(luò)繹不絕，多達(dá)幾十萬(wàn)人。

　　越王楊侗派遣虎賁郎將劉長(zhǎng)恭率領(lǐng)步兵騎兵二萬(wàn)五千人討伐李密，李密一舉打敗了他，劉長(zhǎng)恭僅以身免。翟讓于是推舉李密當(dāng)首領(lǐng)，稱作魏公。這年二月，在鞏縣城南郊外設(shè)立祭壇，祭天登位，年號(hào)稱作永平元年，下發(fā)的文書落款為行軍元帥魏公府。任命房彥藻為左長(zhǎng)史，邴元真為右長(zhǎng)史，楊得方為左司馬，鄭德韜為右司馬。授予翟讓司徒官銜，封為東郡公。任命單雄信為左武侯大將軍，徐世勣為右武侯大將軍，祖君彥為記室，其余的人各按等級(jí)授予官職。于是以洛口為都城，在環(huán)繞洛口四十里的區(qū)域里駐扎下來(lái)。

　　山東長(zhǎng)白山賊寇首領(lǐng)孟讓帶領(lǐng)人馬歸附李密，河南鞏縣長(zhǎng)史柴孝和、侍御史鄭頤獻(xiàn)出縣城投降李密。隋朝虎賁郎將裴仁基帶著兒子裴行儼獻(xiàn)出武牢歸附李密，授予上柱國(guó)官銜，封為河?xùn)|郡公。李密就派裴仁基和孟讓率領(lǐng)三萬(wàn)多名兵卒襲擊回洛倉(cāng)，攻克了，乘勝打進(jìn)洛陽(yáng)，搶掠居民，焚燒天津橋，洛陽(yáng)隋軍乘混亂的機(jī)會(huì)出兵反攻，裴仁基等人大敗，只是保住了自己的性命。李密又親自率領(lǐng)三萬(wàn)兵卒進(jìn)逼洛陽(yáng)，隋朝的將軍段達(dá)、虎賁郎將高毗、劉長(zhǎng)林等人指揮七萬(wàn)人馬抵御，在洛陽(yáng)老城作戰(zhàn)，隋軍敗逃。李密回頭奪取回洛倉(cāng)據(jù)守，大修營(yíng)壘戰(zhàn)壕，威逼洛陽(yáng)，還撰寫檄文到各個(gè)郡縣公布隋煬帝的罪狀。

屢破隋軍
　　不久，鄭德韜、楊德方都死了，又任命鄭颋為左司馬，鄭虔象為右司馬。柴孝和勸說(shuō)李密道：“關(guān)中以高山為屏障，以黃河為天塹，項(xiàng)羽離開這里就滅亡了，劉邦在這里建都就成功了。照我的想法，讓裴仁基鎮(zhèn)守回洛倉(cāng)，翟讓鎮(zhèn)守洛口倉(cāng)，您親自挑選一支精銳隊(duì)伍，向西突襲長(zhǎng)安，百姓誰(shuí)不到郊外來(lái)迎接，定會(huì)不用打仗就到手了。攻克西京之后，等根基牢固兵馬強(qiáng)壯，才回頭徑直攻打東西崤山和函谷關(guān)，攻克東都洛陽(yáng)，傳遞文書發(fā)令調(diào)遣，天下可以平定。只是如今英雄豪杰爭(zhēng)先恐后地起兵，實(shí)在擔(dān)心別人搶在我們前頭，一旦錯(cuò)失機(jī)會(huì)，后悔哪里來(lái)得及！”李密說(shuō)：“您這個(gè)方略，我也想過很久了，實(shí)在是個(gè)上策。但是楊廣還在，追隨他的軍隊(duì)還很多，我的隊(duì)伍，都是山東人，既然知道還沒有攻克洛陽(yáng)，哪里愿意跟著我向西進(jìn)關(guān)？各位部將都出身于綠林好漢，把他們留下會(huì)各自稱王稱霸。如果這樣，就全完了！”

　　李密倚仗部隊(duì)氣勢(shì)勇猛，往往進(jìn)入皇家園林跟隋軍連續(xù)交戰(zhàn)。在李密被亂箭射傷，躺在營(yíng)帳里的時(shí)候，洛陽(yáng)城里的隋軍乘機(jī)偷襲，李密的兵眾四下逃散，放棄了回洛倉(cāng)，集中到了洛口倉(cāng)。隋煬帝派遣王世充率領(lǐng)五萬(wàn)名精兵強(qiáng)將進(jìn)攻，李密迎戰(zhàn)失利，柴孝和掉進(jìn)洛水淹死，李密哭得極度悲痛。王世充在洛口倉(cāng)西邊扎營(yíng)，跟李密對(duì)峙了一百多天，大小戰(zhàn)斗打了六十多次。武陽(yáng)郡丞元寶藏、黎陽(yáng)義軍寇首領(lǐng)李文相、洹水義軍首領(lǐng)張升、清河義軍首領(lǐng)趙君德、平原義軍首領(lǐng)郝孝德，一同歸附了李密，聯(lián)合襲擊，攻克了黎陽(yáng)倉(cāng)，占領(lǐng)了它。永安首屈一指的豪富家族周法明獻(xiàn)出長(zhǎng)江黃河之間的大片封地投靠李密。齊郡的義軍首領(lǐng)徐圓朗、任城縣的大俠客徐師仁、淮陽(yáng)郡太守趙佗都?xì)w附了他。

　　在此期間，翟讓的部將王儒信鼓動(dòng)翟讓擔(dān)任大冢宰官職，統(tǒng)領(lǐng)百官，奪取李密的大權(quán)。翟讓的哥哥翟寬又對(duì)翟讓說(shuō)：“皇帝只能由我們自己做，怎能送給別人！你如果做不了，就該我來(lái)做?！崩蠲苤懒诉@件事，暗中有除掉翟讓的打算。恰逢王世充擺著陣勢(shì)打來(lái)了，翟讓出兵抵御，遭到王世充猛攻，翟讓稍有不利，李密和單雄信等人率領(lǐng)精兵強(qiáng)將救援，王世充敗逃。第二天，翟讓自己來(lái)到李密的營(yíng)帳，要求飲酒作樂，李密安排菜肴招待他，他所帶領(lǐng)的部下一一安排在各處就餐。李密請(qǐng)翟讓入席后，拿出一把好弓給翟讓鑒賞，翟讓剛剛拉滿，李密派一名勇士從背后將他斬首，同時(shí)殺掉了他的哥哥翟寬以及部將王儒信。徐世勣被混亂的士卒砍了一刀，受了重傷，李密立即制止了，才免于死亡，單雄信等人跪地叩頭請(qǐng)求饒恕，李密都免于處分并安慰他們。于是親自到翟讓的各個(gè)兵營(yíng)，向他的將士們通報(bào)了情況，沒有人敢鬧事。就命令徐世勣、單雄信、王伯當(dāng)分統(tǒng)其眾。

　　李密經(jīng)過這事取得了瓦崗軍的絕對(duì)領(lǐng)導(dǎo)權(quán)，然瓦崗軍的軍事實(shí)力也因此受到重創(chuàng)。不久，王世充襲擊倉(cāng)城，李密又打敗了他。王世充又把軍營(yíng)遷移到了洛口倉(cāng)的北邊，在洛水上架設(shè)浮橋，派出全部人馬進(jìn)攻李密，李密和一千多人抵抗，形勢(shì)不利向后撤退。王世充乘勝逼近洛口城下，李密挑選幾百名精兵阻截，王世充的兵眾全線潰逃，搶著擁上浮橋，淹死了幾萬(wàn)人。他的虎賁郎將楊威、王辯、霍舉、劉長(zhǎng)恭、梁德、董智都已陣亡，王世充只是保住了性命。當(dāng)天夜晚，天降大雪，他的士卒幾乎凍死光了。李密乘勝攻克了偃師縣，在這里修筑起金墉城駐扎下來(lái)，擁有三十多萬(wàn)人馬。東都留守韋津又和李密在上春門作戰(zhàn)，韋津大敗，當(dāng)場(chǎng)被捉。隋廷掌管土木營(yíng)建的官員將作大匠宇文愷叛離東都，投降了李密。東到海濱、泰山，南到長(zhǎng)江、淮河，沒有哪個(gè)郡縣不派使者歸附李密。竇建德、朱粲、楊士林、孟海公、徐圓朗、盧祖尚、周法明等人都順勢(shì)地派人向李密上書勸說(shuō)他登皇帝位，于是李密手下的官吏們?nèi)紕裾f(shuō)他立即稱帝，李密說(shuō)：“洛陽(yáng)沒有平定之前，不能談這件事?！?/p>

逐鹿中原
　　大業(yè)十四年（618年）正月，李密率三十萬(wàn)大軍，進(jìn)占金墉城，加緊修復(fù)城門、城墻和其他防御設(shè)施，并兵屯邙山，直逼上春門（隋東都城東垣北門），洛陽(yáng)城告急。正在這時(shí)，政局突變，宇文化及在江都用練巾勒死隋煬帝，立秦王楊浩為傀儡皇帝，自率十萬(wàn)大軍北上，消息傳到東都洛陽(yáng)，被稱為“七貴”的大臣們（段達(dá)、王世充、元文都、韋津、皇甫無(wú)逸、盧楚、郭文懿和趙長(zhǎng)文）擁立留守洛陽(yáng)的越王楊侗即位，改元皇泰。時(shí)王世充專橫跋扈，楊侗欲借李密之手除之，遂派人冊(cè)封李密為太尉、尚書令、東南道大行臺(tái)行軍元帥、魏國(guó)公，聲稱平定宇文化及之后便讓李密前來(lái)東都輔政。

　　李密為避免兩面作戰(zhàn)，腹背受敵，接受了冊(cè)封，七月出兵東討宇文化及。宇文化及到了黎陽(yáng)，跟李密相遇，李密知道他的部隊(duì)缺少軍糧，速戰(zhàn)速?zèng)Q對(duì)他有利，所以不跟他交鋒，堵住了他的退路。李密派徐世勣守衛(wèi)倉(cāng)城，宇文化及攻打沒有成功。李密與宇文化及隔著河水對(duì)話，李密譴責(zé)他說(shuō)：“你原來(lái)是匈奴的奴隸破野頭罷了，父兄子弟都受隋朝厚恩，世代富貴，以至以公主為妻，你得到的光榮，整個(gè)朝廷沒有第二個(gè)。享受國(guó)士的待遇，就應(yīng)以國(guó)士的身份來(lái)報(bào)答國(guó)家，怎么能允許陛下失德，不能以死相諫，反而乘反叛之機(jī)，親手弒君，連其子孫也一并戮殺，扶植皇室庶出子弟，獨(dú)攬大權(quán)，自我尊崇，陰謀篡奪王位，侮辱后妃，殘害無(wú)辜？你不追效諸葛瞻的忠誠(chéng)，卻做霍禹所干的一類叛逆惡行。真是天地不能寬容你，人神也不會(huì)保佑你。威逼良善，你打算向何處去！現(xiàn)在如果迅速來(lái)歸附我，還可以保全你的后代。”宇文化及默默無(wú)語(yǔ)，低頭俯視了很久，才怒目圓睜大聲喊道：“我同你講砍殺的事，何須引經(jīng)據(jù)典，咬文嚼字？”李密對(duì)隨行人員說(shuō)：“宇文化及如此平庸怯懦，忽然想當(dāng)?shù)弁?，這是趙高、圣公一類人物，我只需要折杖驅(qū)趕他?！庇钗幕按笮薰コ瞧骶撸枰员平桕?yáng)倉(cāng)城，李密率領(lǐng)輕騎五百奔赴陣地。倉(cāng)城兵又出來(lái)接應(yīng)，燒毀了宇文化及的攻城器具，大火徹夜不滅。

　　李密得知宇文化及糧食快要耗盡，就詐稱跟他聯(lián)合，以便使他的士氣松懈。宇文化及不知是計(jì)，非常高興，任憑其士兵無(wú)拘無(wú)束地吃喝，指望李密送來(lái)糧食。后來(lái)知道是個(gè)計(jì)策，宇文化及大怒，跟李密在衛(wèi)州的童山腳下展開激戰(zhàn)，從早晨戰(zhàn)到傍晚，李密被亂箭射傷，到汲縣休息。宇文化及精疲力盡糧草斷絕，士卒多半叛逃，攻了一下汲縣之后，迅速向北轉(zhuǎn)移到了魏縣。他的部將陳智略、張童仁先后帶領(lǐng)自己的隊(duì)伍歸順了李密。原先，宇文化及在東郡留下了一些軍需物資，派遣他設(shè)置的刑部尚書王軌看守，到這時(shí)王軌獻(xiàn)出東郡投降了李密。

　　正當(dāng)李密和宇文化及竭力拼殺之時(shí)，王世充趁機(jī)滅掉了異己，獨(dú)攬洛陽(yáng)隋廷朝政。李密得知王世充專權(quán)，拒絕入朝朝見，回到了瓦崗軍的根據(jù)地金墉城。當(dāng)年九月，王世充趁李密戰(zhàn)后疲憊之機(jī)發(fā)動(dòng)進(jìn)攻，率精兵兩萬(wàn)、戰(zhàn)騎兩千，威逼偃師，在通濟(jì)渠南岸安營(yíng)扎寨，在洛水上架設(shè)浮橋，準(zhǔn)備決戰(zhàn)。此時(shí)的李密驕傲自滿，不再體恤將士，府庫(kù)中沒有什么積蓄，甚至打了勝仗李密都不把戰(zhàn)利品分給將士們，使得瓦崗軍將領(lǐng)離心離德。賈閏甫、徐世勣等人數(shù)度相勸，遭到李密的疏遠(yuǎn)；李密反而對(duì)貪財(cái)?shù)内嫜月犛?jì)從。

　　唐武德元年（618年），王世充乘勢(shì)襲擊瓦崗軍，敗瓦崗軍數(shù)員驍將。李密得知后命王伯當(dāng)據(jù)守金墉城，邴元真守洛口倉(cāng)城，親率精兵到偃師迎戰(zhàn)。裴仁基建議李密偷襲東都，但李密不聽。王世充強(qiáng)渡洛河，雙方大戰(zhàn)于邙山腳下，王世充大破李密。瓦崗軍的裴仁基、祖君彥、程知節(jié)等被王世充所擒，邴元真、單雄信等人久不滿李密，相繼投降王世充。瓦崗軍遭到重創(chuàng)，李密東逃武牢關(guān)，王伯當(dāng)退守河陽(yáng)。

　　李密對(duì)王伯當(dāng)說(shuō)：“軍隊(duì)打敗了，長(zhǎng)時(shí)間地勞苦了你們大家，我現(xiàn)在自殺，向大家謝罪?！贝蠡锒伎奁?，不能抬頭仰視。李密又說(shuō)：“榮幸的是諸君不肯拋棄我，當(dāng)一起回關(guān)中。我雖慚愧無(wú)功，諸君一定能保全富貴?！彼母蛄苹卮鹫f(shuō)：“從前劉盆子歸附漢朝后，還能享受租賦。明公您與長(zhǎng)安的同宗有交情，雖不曾伴隨起義，然而阻擊東都，截?cái)嗨遘姎w路，使唐朝不戰(zhàn)而據(jù)有京都，這也是您的功勞啊?！贝蠹叶颊f(shuō)：“是的?！?/p>

　　于是李密西逃長(zhǎng)安，投奔李淵。當(dāng)年瓦崗軍的戰(zhàn)將秦叔寶、徐世勣、羅士信、程咬金等也都先后降唐。

叛唐被殺
　　李密歸唐，李淵大喜，拜李密為光祿卿，封邢國(guó)公，還將表妹獨(dú)孤氏嫁給了李密，稱呼李密為弟。但李密不甘居于人下，對(duì)自己的處境非常不滿。

　　同年年底，李淵派李密去黎陽(yáng)安撫昔日的部眾，左武衛(wèi)將軍王伯當(dāng)隨同前往。李密率部東行至稠桑驛的時(shí)候，李淵突然反悔將其召回，李密大為恐懼，決定叛亂。王伯當(dāng)試圖勸阻，但李密不聽。李密率部襲破鄰近的桃林縣（今河南三門峽市西南），掠奪畜產(chǎn)向南進(jìn)入熊耳山，前往襄城（今河南省汝州市）投奔舊將張善相。

　　李密的所作所為被熊州副將盛彥師得知，盛彥師率兵埋伏在的陸渾縣南邢公峴（今河南省盧氏縣官道口鎮(zhèn)的邢公山），武德二年臘月三十（619年1月20日），李密率部經(jīng)過，被盛彥師全部殺死，時(shí)年三十七，傳首長(zhǎng)安。李淵派人將李密首級(jí)送往黎陽(yáng)招撫其余部。徐世勣獻(xiàn)黎陽(yáng)投降，請(qǐng)求收葬李密的尸首，得到李淵的允許。隨后徐世勣將李密葬于黎陽(yáng)山西南五里處，墳高七仞。